Rivayete göre II. Mahmud kayıkla sahilden geçerken bu yalıyı görüp çok beğenmiş, satın almak istemiştir. Ancak kendisine nezaret eden Sait Efendi, yalının sahibinin bir yakını olması hasebi ile, bu yüzden de bir yalan uydurup (Padişahın yılanlardan çok korktuğunu bildiği için) II. Mahmud'a yalının yılanlarıyla ünlü olduğunu anlatmış ve sultanı kararından vazgeçirmiştir. O günden itibaren Yılanlı Yalı diye anılmıştır.
Reisülküttab Mustafa Efendinin vefatından sonra varisleri Kepçe Naziri'ye daha sonra Reşit Efendi'ye geçmiştir. Reşit Efendi'nin çocukları yalı ile ilgilenmemiş, yalı kendi haline bırakılmıştır. 1964 yılında da yalı yanmıştır. Yılanlı Yalı’nın günümüze ulaşan kısmı, Aşiyan Parkı'na bitişiktir..
Harem ve selamlıktan oluşan yalının geniş sofaları, sakalı şerif odası, Meşkhanesi, hamamı bulunmaktadır. Sakalı şerif odasında ramazan aylarında teravih namazı kılınmış, bayramlarda da ziyaret edilmiştir. Girişin hemen yanında bulunan Raşit Efendi'nin misafirlerini karşıladığı taşlı oda bulunmaktadır.
Yalının günümüzdeki hikâyesi de ilginçtir. Yalı ve çevresindeki arazi üç kardeşe kalmıştır. Üç kardeşin de yalıyı yeniden restore edecek paraları yoktur. Üç kardeşten biri hissesini Aydın Bolak'a satar. Aydın Bolak yalıyı tamamen yıkar ve içini beton, dışını ahşap halde yeniden yaratır. Bolak, iki kardeşe ana binanın yanındaki küçük binayı ikiye bölerek bırakmıştır. Bolak maddi zora düşünce hissesini satmıştır. Üç kardeşten ikisi hayata veda etmekte, Biri yaşamını o yalıda sürdürmektedir.